Imagina que o romance Emma, de Jane Austen, se passava numa empresa tecnológica da moda em Nova Iorque...
Annie está convencida de que sabe o que é melhor para todos. Porém, quando a sua vida muda de forma inesperada, até o seu próprio coração se transforma num enigma. Conseguirá ela ter um final feliz? Depois de ser despedida e de descobrir que a irmã está noiva do pior homem à face da Terra, Annie precisa de uma vitória. Preencher a vaga aberta na equipa de Gestão de Dados da sua empresa parece ser a solução ideal. Mas... e se ela não souber programar? Quão difícil pode ser essa tarefa? Certamente, Connor - o chefe irritante e muito atraente dessa equipa - acabará por reconhecer a sua competência. Determinada a conseguir o novo emprego, Annie concentra-se nesse objetivo (mesmo que isso signifique ignorar a química crescente entre ela e o novo chefe), enquanto tenta, com jeitinho, convencer a irmã a repensar o noivado. Porém, com tantas faíscas a acontecer quer no trabalho quer em casa, Annie começa a perceber quão complicado pode ser tomar as rédeas da sua própria vida. Talvez, só talvez, Annie não saiba tudo.